Андрей ждал Риту и после её прихода они сразу стали строить отношения. Правда, со временем пара распалась, и Маргарита ушла к Евгению Кузину.

Помимо построения отношений, Черкасову удалось реализовать себя творчески. Он ездил, наряду с другими участниками, на гастроли, где пел различные песни дома 2, включая свой самый известный хит, который он посвятил Рите "малолетка".

После расставания с Агибаловой младшей, Черкасов пытался создать пару со многим девушками, среди которых была Даша Черных (сейчас Пынзарь), а так же Евгенией Феофилактовой, за сердце которой он соперничал с Никитой Кузнецовым. Были у десантника и попытки завоевать сердце Ольги Бузовой. Но, это всё было не серьёзно, и делалось, скорее "от скуки",

Через некоторое время Маргарита Агибалова (сейчас Кузина) и Андрей Черкасов вновь попытались построить отношения, но у них опять ничего не получилось. Тогда Андрей обратил своё внимание на свою старую подругу Наталью Варвину, которая по-началу отказывалась даже рассматривать Черкасова в качестве своего потенциального молодого человека. Но зря зарекалась...

У Наташи и Андрея получилось создать довольно крепкие и трепетные отношения. Но, и они дали трещену. Постоянные претензии Варвиной, а так же её обсуждение и осуждение всех действий Черкасова вместе со своей подругой Еленой Бушиной, не прошли даром для молодого человека. Андрей сорвался и в один прекрасный вечер начал швырять Наташу по всей городской квартире, словно половую тряпку. На следующий день, 1 июня 2009 года его выгнали с проекта.

11 июня 2013 года состоялось триумфальное возвращение Андрея Черкасова под знаменами революционеров. Андрей присоединился к появившимся на день ранее Степану Меньщикову, Рустаму Калганову, Александру Гобозову и Никите Кузнецову. Черкасов пришёл и открыто заявил, что имеет отношения за периметром с Евгенией Кузиной, а участникам он лишь будет помогать советами.

Андрею удалось с ходу заявить о себе - он пробился в финал конкурса "Человек года-2013". Несмотря на, наличие за периметром Кузиной, Черкасову очень понравилась Кристина Лясковец. Сильные эмоции настолько овладели десантником, что в эфире за 29 августа 2013 года он спас Сергея Сичкара на мужском голосовании, а сам отправился за ворота.

20 сентября 2013 года (по эфирам) Черкасов вернулся, чтобы с чистого листа начать строить любовь с Кристиной Лясковец. Что касается Кузиной, то она собрала вещи и уехала из московской квартиры Андрея. Отношения с Кристиной так и не сложились. Блондинка выбрала Габриэля Диаса Альвареса.

Разбитое сердце Андрея не долго болело от обиды, так как внимание ловеласа привлекла 18-летняя Анна Кручинина, которая ответила бывшему военному взаимностью. Но и эти отношения долго не продлились.

Новой пассией ловеласа стала Виктория Романец. Молодые люди достигли пика отношений и уже намеревались пожениться, но разногласия поумерили пыл влюбленных. Со свадьбой молодые решили повременить.

В январе 2016 года на телестройке состоялся очередной конкурс «Человек года», на котором обнаружилось, что позиции Андрея Черкасова на проекте пошатнулось: участник занял только 4-е место. Андрея такое положение дел не устроило, и он покинул проект. Расставание оказалось недолгим. Вскоре мужчина начал выполнять функции наставника телепроекта. В начале 2017 года в компетенцию шоумена стал входить и междугородный подбор участников. В апреле руководство проекта предложило ему место телеведущего, на что тот с радостью согласился.

Андрей стал часто появляться на поляне вместе с новой телеведущей шоу Ольгой Орловой, экс-участницей популярной группы «Блестящие». Еще одной соведущей шоумена является Ксения Бородина.