В то время пылкий юноша старался подражать своему кумиру Оскару Уайльду: носил цилиндр, завивал волосы и даже слегка подкрашивал губы. Однако для полноты образа трагического, загадочного, слегка надломленного персонажа, Гумилеву не хватало одной детали – личной драмы, бури страстей, несчастной любви. На роль прекрасной возлюбленной Аня Горенко подходила идеально. Ее необычная внешность притягивала поклонников, к тому же скоро выяснилось, что Анна вовсе не питает к Николаю ответных чувств. И Николай с азартом ринулся завоевывать сердце своей Прекрасной Дамы. Однако Анна была влюблена в другого − репетитора из Петербурга Владимира Голенищева-Кутузова.
В 1906 году Гумилев уезжает в Париж. Там он надеется забыть свою роковую любовь и вернуться в образе разочарованного трагического персонажа. Но тут Аня Горенко внезапно понимает, что ей не хватает слепого обожания молодого поэта (родители Ахматовой узнали о влюбленности дочки в петербургского репетитора и разлучили Аню и Володю). Ухаживания Николая настолько сильно льстили самолюбию Ахматовой, что она даже собиралась выйти за него замуж. К тому же вечные разговоры Гумилева о роковой любви не прошли даром – теперь Ахматова и сама не прочь сыграть роль трагической фигуры. Вскоре она отправляет Гумилеву письмо с жалобами на свою ненужность и заброшенность.

Получив письмо Ахматовой, Гумилев, полный надежд, возвращается из Парижа, навещает Аню и делает ей очередное предложение руки и сердца. Но почему-то Гумилев и в этот раз получил отказ. Ахматова цинично объяснила влюбленному Николаю, что ее сердце навсегда занято Голенищевым-Кутузовым.

Отвергнутый поэт снова уезжает в Париж, считая, что единственный приемлемый выход из ситуации – самоубийство. Первая попытка утопиться в море закончилась тем, что отдыхающие приняли Гумилёва за бродягу и вызвали полицию. Свою неудачу Гумилев расценил как знак судьбы и решил попытать счастья в любви еще раз. Николай пишет Ахматовой письмо, где вновь делает ей предложение. И вновь получает отказ.
Тогда Гумилев снова пытается покончить с собой. Он принимает яд и отправляется дожидаться смерти в Булонский лес, где его и подобрали в бессознательном состоянии бдительные лесничие.

В конце 1908 года Гумилев возвращается на родину. С мечтами завоевать сердце Ахматовой молодой поэт так и не расстался. А потому он продолжает осаждать Анну, клясться ей в вечной любви и предлагать замужество. То ли Ахматова была тронута такой преданностью, то ли Гумилев выбил из нее согласие рассказами о неудачных попытках самоубийства, то ли образ питерского репетитора несколько померк, но так или иначе Анна дала свое согласие на брак.

Никто из родственников жениха не явился на венчание, в семье Гумилевых считали, что этот брак продержится недолго.
Женитьба на Анне Горенко так и не стала победой для Николая Гумилева. Как выразилась одна из подруг Ахматовой того периода, у нее была своя собственная сложная «жизнь сердца», в которой мужу отводилось более чем скромное место. Да и для Гумилева оказалось совсем не просто совместить в сознании образ Прекрасной Дамы – объекта для поклонения – с образом жены и матери. А потому уже через два года после женитьбы Гумилев заводит серьезный роман. Легкие увлечения случались у Гумилева и раньше, но в 1912 году он влюбился по-настоящему. Сразу после возвращения из Африки Гумилев посещает имение своей матери, где сталкивается со своей племянницей – молоденькой красавицей Машей Кузьминой-Караваевой. Чувство вспыхивает быстро, и оно не остается без ответа. Однако и эта любовь носит оттенок трагедии – Маша смертельно больна туберкулезом, и Гумилев опять входит в образ безнадежно влюбленного. Здоровье Машеньки быстро ухудшалось, и вскоре после начала их романа с Гумилевым девушка умерла. Но её смерть не вернула Ахматовой былого обожания мужа. И тогда Анна Андреевна решается на отчаянный шаг – рожает Гумилеву сына Льва. Но Николай продолжает заводить романы на стороне. Впоследствии Ахматова скажет: «Николай Степанович всегда был холост. Я не представляю себе его женатым».

В 1914 году Гумилев уезжает на фронт, и у Ахматовой завязывается бурный роман с поэтом Борисом Анрепом. И только эмиграция Анрепа в Англию поставила точку в их отношениях. Впрочем, Анреп был вовсе не единственным приближенным Ахматовой.

Когда Гумилев наконец вернулся в Россию (после войны он провел некоторое время в Лондоне и Париже), Ахматова сообщает ему ошеломительную весть: она любит другого, а потому им придется расстаться навсегда. Несмотря на прохладные отношения между супругами, развод стал для Гумилева настоящим ударом – оказывается, он все еще любил свою Прекрасную Даму Аню Горенко.
Однако Ахматова непреклонна. Она переезжает к известному специалисту по Древнему Египту Владимиру Шилейко – именно он сумел покорить сердце великой поэтессы. Сына Льва Ахматова оставляет жить у свекрови – она плохо представляла себя в роли заботливой матери.

Впоследствии Ахматова выходила замуж еще трижды, но все её браки заканчивались разводами. Наверное, великая поэтесса не была приспособлена к роли жены. Впрочем, для всех своих мужей, и в первую очередь для Гумилева, Анна Андреевна стала идеальной вдовой. Она отреклась от него живого, всеми почитаемого, но мертвому, расстрелянному большевиками, она осталась верна до конца: хранила его стихи, хлопотала об их издании, помогала энтузиастам собирать сведения для его биографии,посвящала ему свои произведения.