Страсть к эксцентрике нередко заслоняла его драматическое дарование. Возможно, поэтому в начале своего творчества Ильинский сменил несколько театральных коллективов. Он выступал в оперетте, в кабаре "Летучая мышь" (что, несомненно, окажет влияние на развитие комического дарования актёра), в легендарной первой студии Художественного театра… В 1920 году Игорь Ильинский пришел в театр Всеволода Мейерхольда. В руках прославленного мастера талант Ильинского наконец получил необходимое техническое оформление. Ярко условный стиль его игры чрезвычайно точно согласовался с принципами творчества самого Мейерхольда. Поэтому Ильинский вскоре стал основным актером этого театра.
В театре Мейерхольда он проработал более десяти лет. Участвовал в спектакле "Зори" Верхарна (фермер Гислен), "Великодушный рогоносец" Кроммелинка (Брюно), "Свадьба Кречинского" (Расплюев) и др. Одновременно с работой в Театре Мейерхольда Ильинский выступал в спектаклях Московского драматического театра (играл Тихона в пьесе "Гроза" А.Островского), 1-й Студии МХАТа (Грумио в "Укрощении строптивой" В.Шекспира).
Во второй половине двадцатых годов Ильинский начинает сниматься в кино, где ему также достаются яркие комедийные образы. В 1924 году Яков Протазанов снимает его в своей картине "Аэлита". А в следующем году к молодому актеру приходит первый большой успех. Он снимается в эксцентрической комедии всё того же Протазанова - "Закройщик из Торжка". Причем роль Пети Петелькина писалась специально под Ильинского.
В следующем, 26-м году, выходит аж три картины с участием Ильинского! Зритель влюбляется в Ильинского. Картины идут с большим успехом. В 20-е начале 30-х годов все фильмы с Ильинским становятся событием и делают большие сборы. При этом изменяется и герой актера. Теперь это уже не просто комический образ, а социальный тип.
Яркость образов граничит с цирковым размахом. То ли великий клоун, то ли великий акробат…Главным оружием Ильинского был крупный план. Незабываемые выражения лиц героев, гримасы, сменяемые с завидной быстротой. Или просто одна поднятая бровь - и уже смешно…
Но образы, сыгранные актёром в то время очень похожи между собой. В основном это смешные обыватели и прохиндеи. А актёр хочет большего. Это чувство неудовлетворённости сделанным свойственно большим художникам. И оно никогда не оставляло Ильинского. Наступает творческий кризис.
Любопытно, что именно в эти годы Ильинский решительно уходит от комических образов и на театральной сцене. Последней комедийной ролью, которую он сыграл на сцене театра Мейерхольда, была роль Кречинского в пьесе Сухово-Кобылина "Свадьба Кречинского". После этого Ильинский уходит из театра Мейерхольда. Пять лет не снимается в кино. Выйти из творческого кризиса ему удаётся лишь к концу 30-х годов. В 1938 году поступает в любимый ещё с гимназических лет Малый театр. В 1938 году Ильинский великолепно сыграл роль Бывалова в комедии "Волга-Волга". За эту роль Ильинский получает Государственную премию и новую волну народной любви. Она же, возможно, спасает актёра и от лагерей. Сталин смотрел фильм шестнадцать раз. На дне рождения Молотова он бросил актёру: "А, Бывалов! Вы бюрократ, и я бюрократ. Мы поймём друг друга".
Успех этого фильма определил развитие советской кинокомедии на несколько последующих десятилетий. Но после него Ильинский практически перестал сниматься, на целых восемнадцать лет прекратил серьезную работу в кино. В это трудное время Ильинский напряженно работает в театре, записывается на радио. Кроме того, Ильинский много выступает на эстраде, проявив себя незаурядным чтецом. Правда, в пятидесятые годы Ильинского снова начинают много снимать, на этот раз в фильмах-спектаклях. По настоящему звездную роль в кино после "Волги-Волги" Ильинскому удалось сыграть только спустя 18 лет. Он снялся в знаменитой комедии Эльдара Рязанова "Карнавальная ночь", в роли бюрократа Огурцова. Но сам мастер не любил большинство из комедий со своим участием. Когда их крутили по телевидению, часто просил выключить "этот балаган". Он продолжал искать, хотел чего-то большего, чего-то иного, серьёзного. И судьба вознаградила его.
В 62 году он вновь снимается в картине Эльдара Рязанова. В бессмертной "Гусарской балладе" он сыграл совершенно противоположную по стилистике роль, создав запоминающийся образ Кутузова. На сцене же Малого театра Ильинский перешел к образам глубоко трагических героев. Он сыграл Фому Опискина в пьесе Ф. Достоевского "Село Степанчиково и его обитатели", а также Акима в пьесе Л. Толстого " Власть тьмы".
В конце шестидесятых годов Ильинский занялся и театральной режиссурой. Первой его постановкой стала сценическая версия романа Г. Флобера "Госпожа Бовари".
Заключительный период творчества Ильинского отмечен прежде всего образами Л. Толстого в пьесе "Возвращение на круги своя" И. Друцэ и Фирса в пьесе А. Чехова "Вишневый сад". Любители театра до сих пор помнят также игру Ильинского на сцене Малого театра в комедии Н. Гоголя "Ревизор", где артисту в разные годы довелось играть и Хлестакова, и Городничего.
А под самый конец жизни в Малом театре создаёт образ Льва Толстого в спектакле по пьесе Иона Друцэ "Возвращение на круги своя". Это действительно было возвращение на круги своя. Всё началось с театра. Им и закончилось. Последняя роль в кино сыграна Ильинским в 71 году. Их орбиты больше никогда не пересекались. А ведь впереди было ещё долгих 16 лет жизни!
В глубокой старости Игорь Ильинский много играл на радио - его приводили в студию под руки, он был почти слеп, и ассистент режиссера переписывал для него роль огромными шестисантиметровыми буквами. Но, взяв в руки текст, артист преображался: немощь исчезала, наступало чудо театра - Игоря Ильинского заменял его персонаж...