В кино он попал случайно. Композитор Юрий Чернавский услышал его голос и пригласил записать песни к фильму «Выше радуги». «Зурбаган», «Острова» — эти композиции в 1986 году сделали 18-летнего парня знаменитым на всю страну. Пресняков выступал в варьете Лаймы Вайкуле, потом в театре песни Аллы Пугачёвой. Он не только пел, но и танцевал брейк-данс, двигался так пластично, что критики окрестили его «русским Майклом Джексоном». Сам он позже признавался, что многому научился у американского короля поп-музыки.

В 1989 году вышел первый альбом «Папа, ты сам был таким». А в начале 90-х случился настоящий взрыв: «Я буду помнить», «Стюардесса по имени Жанна», «Замок из дождя». Сто тысяч человек в «Олимпийском» — это был его звёздный час.

С Кристиной Орбакайте они познакомились 7 октября 1986 года на концерте в Измайлово. Через пару недель встретились снова — на съёмках «Голубого огонька». И закрутилось. Их пара была одной из самых красивых и обсуждаемых в шоу-бизнесе. Десять лет гражданского брака, в 1991 году родился сын Никита. Но за внешним благополучием скрывался хаос.

Только спустя годы, в 2017-м, на шоу «Секрет на миллион» Пресняков признался: «У нас была тусовка. Мы могли выпить несколько бутылок коньяка. Были и другие женщины, конечно. Кристина натерпелась». Он страдал звездной болезнью, злоупотреблял алкоголем, изменял, дебоширил. Орбакайте терпела, расходилась и сходилась, но в 1996 году, когда сыну было пять лет, ушла окончательно.

Пресняков не мог смириться. «Я отпустил её с невероятной болью. Я ходил в церковь, сидел там часами. Но ничего лучшего, чтобы выпить, не находил», — вспоминал он. Впал в депрессию. И пережил клиническую смерть. Позже, в программе «Судьба человека», он расскажет об этом коротко: «Я не буду вдаваться в подробности, но после этого у меня ушли все страхи».

После разрыва с Орбакайте были другие отношения. В 2001 году он женился на модельере Елене Ленской, но через четыре года брак распался. Позже оба признаются: пытались ограничивать свободу друг друга, и это стало главной ошибкой.

А в 2005 году на съёмках шоу «Большие гонки» произошла встреча, изменившая всё. Наталье Подольской было 23, Преснякову — 37. Между ними сразу промелькнула искра. Подольская потом вспоминала: «Я сразу подумала: это мой будущий муж». Но узнав, что он ещё женат, заявила: разлучницей не буду. И ушла. Пресняков развёлся, и через полгода она дала ему второй шанс. 5 июня 2010 года они поженились. Сегодня у пары двое сыновей — Артемий и Иван. Супруги признаются: с годами научились ценить друг друга и проходить через трудности вместе.

Последние годы Владимир Пресняков не сходит с экранов. «Аэропорты» с Леонидом Агутиным, «Слушая тишину», «Всё нормально», «Ты у меня одна» — эти песни получают «Золотые граммофоны». В 2003 году он выиграл «Последнего героя», а в 2023 и 2024-м стал наставником в шоу «Голос». В августе 2024-го выпустил летний трек «Любовь-самолёт», клип на который снял с юной танцовщицей из Екатеринбурга.

Мало кто знает, что знаменитый хит «Стюардесса по имени Жанна» Владимир Пресняков посвятил… Кристине Орбакайте. Песня была написана в пору их отношений, и долгие годы поклонники гадали, кто же та самая Жанна. Сам певец признавался: вдохновением стала его первая большая любовь — женщина, с которой он прошёл и через славу, и через падение, и через расставание, которое чуть не стоило ему жизни.