Щит и меч (1968) … Генрих Шварцкопф

В кино Олег Янковский попал почти случайно. Саратовский театр драмы находился на гастролях во Львове. Олег зашёл в гостиничный ресторан, чтобы пообедать. В этом же ресторане расположился режиссёр Владимир Басов и члены съёмочной группы будущего киноромана «Щит и меч». Они обсуждали, где найти артиста на роль Генриха Шварцкопфа. Жена Басова, Валентина Титова, заметив за соседним столиком Олега, сказала режиссёру: «вот сидит юноша с типичной арийской внешностью». Басов согласился, что молодой человек подошёл бы идеально, но «он, конечно, какой-нибудь физик или филолог. Где найти артиста с таким умным лицом?». Встретив вновь Олега на Мосфильме и узнав, что он актёр, Наталья Терпсихорова, ассистентка Басова, предложила его кандидатуру режиссёру. Она нашла Олега в саратовском театре и пригласила на пробы.

Служили два товарища (1968) … Андрей Некрасов

Вначале Олег Янковский пробовался на роль поручика Брусенцова, но режиссёр, увидев на пробах Олега, воскликнул: «Этого человека мы Врангелю не отдадим»

Зеркало (1974) … Алексей, отец

Актёр попал в фильм благодаря своему сходству с Арсением Тарковским, отцом режиссёра. Для Янковского роль Отца была расширена. Также в фильме сыграл маленький Филипп, сын Олега Янковского (он играл самого Андрея Тарковского в детстве).

Звезда пленительного счастья (1975) … Кондратий Рылеев

После подавления восстания на Сенатской площади события развивались трагически: пятеро декабристов казнены, большинство отправлены в Сибирь. И вслед за ними, сквозь мороз и лишения, поехали их жены

Обыкновенное чудо (ТВ, 1978) … хозяин

В роли Волшебника режиссер Марк Захаров видел только Олега Янковского. Его легко утвердил худсовет, памятуя об его большом послужном списке в кино. Но перед началом съёмок актёра сразил сердечный приступ, и он оказался в реанимации. Когда Марк Захаров пришёл в больницу к Янковскому, актёр сказал, что готов отказаться от роли. Но режиссёр ответил: «Нет. С вами я не расстанусь. Будем ждать». Съёмки были приостановлены. И начались только после того, как актёр вышел из больницы.

Тот самый Мюнхгаузен (ТВ, 1979) … барон Мюнхгаузен

Режиссер Марк Захаров вспоминал:
“В приглашении Олега Янковского на эту роль был элемент риска. Он всё-таки сложился как актёр совсем не комедийного толка. Но к чести Олега, в его актёрской палитре нашлись комедийные краски, которые в фильме, в первой части особенно, но и во второй тоже, получили достойное воплощение”.

Приключения Шерлока Холмса и доктора Ватсона: Собака Баскервилей (ТВ, 1981) … Джек Стэплтон

Приходи на меня посмотреть (2000) … Игорь

Царь (2009) … митрополит Филипп

Роль митрополита Филиппа — последняя роль в кино Олега Янковского. Актер скончался 20 мая 2009 года, три дня спустя после показа фильма на Каннском фестивале.