По иронии судьбы и законную, и гражданскую жену Кучерены зовут одинаково – Ольга. Обе они блондинки. Великий человек своим пристрастиям не изменяет даже в том, что касается внешности любимых женщин. Многие называют именно Ольгу Майдан настоящей женой Кучерены. Еще бы – их страстный роман был известен в свое время всей Москве.

Сама Оля – уроженка Сочи. Девушка из простой семьи, профессионально занималась спортом, подрабатывала фотомоделью. С Анатолием она познакомилась, когда ей было 23 года, а ему – уже далеко за 30. Никакой симпатии поначалу к мужчине, начавшему активно ухаживать за ней с первых минут знакомства, у Ольги не возникло. Скорее, наоборот. Тогда она еще и не знала, какая буря чувств, какие сказочные моменты и ужасные испытания ее ждут. Девушка училась тогда на спортивного инструктора и одновременно готовилась к осуществлению своей мечты — поступлению в ГИТИС, поэтому времени на любовные переживания не было.

Однако постепенно Кучерена смог покорить сердце сочинской красавицы-спортсменки. Говорят, что девушка не подозревала о законной супруге адвоката – узнала только после того, как уже стала его любовницей. Никто не знает точно, какой разговор тогда произошел между влюбленными, и к чему они пришли. Но отношения между ними не прекратились – более того, они длились еще четыре года, после чего Ольга родила ребенка от Кучерены – дочь Анастасию. Влиятельный отец от внебрачного ребенка не отказался – он отсудил себе дочь, у девочки есть своя квартира в Москве, где она и проживает сейчас. На фото в прессе и интернете часто можно видеть счастливую семью, посещающую общественные мероприятия, отдыхающую вместе – Анатолия, Ольгу и Настеньку. В своем интервью Анатолий сказал о супруге Ольге: «Она никогда меня не пилит, благодаря жене я смог самореализоваться. Все свое время она посвящает семье и детям – я бы так не смог, учитывая мой график работы и образ жизни. Спасибо ей огромное».