В конце десятилетия он стал уже известным драматургом. Он написал шестьдесят три пьесы, а также романы, критические произведения, эссе и больше чем 250 000 писем. Шоу написал пять безуспешных романов в начале своей карьеры между 1879 и 1883 гг. Позднее они все были опубликованы. Первый напечатанный роман Шоу был «Професcия Кашеля Байрона» (1886), написанный в 1882 году. Главный герой романа — своенравный школьник, который вместе с матерью эмигрирует в Австралию, где участвует в боях за деньги. Он возвращается в Англию на боксерский матч. Здесь он влюбляется в умную и богатую женщину Лидию Карью. Эта женщина, привлеченная животным магнетизмом, соглашается на замужество, несмотря на их разное социальное положение. Потом выясняется, что главный герой благородного происхождения и наследник большого состояния. Таким образом, он становится депутатом в Парламенте и семейная пара становится обычной буржуазной семьей. Роман «Не социальный социалист» опубликован в 1887 году. В начале описывается школа для девочек, но затем сосредотачивается на бедном рабочем, который на самом деле скрывает свои состояния от жены. Также он активный борец за продвижение социализма. С этого момента весь роман сосредотачивается на социалистических темах. Роман «Love Among the Artists» написан в 1881 году, опубликован в 1900 году в Соединенных Штатах и в 1914 году в Англии. В этом романе на примере викторианского общества Шоу показывает свои взгляды на искусство, романтическую любовь и брак. «The Irrational Knot» — роман, написанный в 1880 году и опубликованный в 1905 году. В этом романе автор осуждает наследственный статус и настаивает на благородстве рабочих. Институт брака ставится под вопрос на примере благородной женщины и рабочего, который разбогател на изобретении электрического мотора. Их брак распадается из-за неспособности членов семьи найти общие интересы. Первый роман Шоу «Immaturity», написанный в 1879 году, стал последним опубликованным романом. Он описывает жизнь и карьеру Роберта Смитта, энергичного молодого жителя Лондона. Осуждение алкоголизма — это первый посыл в книге, основанной на семейных воспоминаниях автора. Шоу совершенно порывает с чопорной пуританской моралью, всё ещё свойственной значительной части зажиточных кругов английского общества. Он называет вещи их настоящими именами, считает возможным изображать любое житейское явление и до известной степени является последователем натурализма. Шоу начал работать над первой пьесой «Дома вдовца» в 1885. Через некоторое время автор отказался от продолжения работы над ней и доделал её только в 1892 году. Пьеса была представлена в Лондонском Королевском Театре 9 декабря 1892 года. В этой пьесе Шоу дал замечательную по своему реализму картину жизни лондонских пролетариев. Пьеса начинается с того, что молодой человек собирается жениться на девушке, отец которой сдает трущобы беднякам, которые платят за них последние деньги. Молодой хочет отказаться и от брака и приданого, которое получили через адский труд бедняков, но потом узнает, что и его доходы основаны на труде бедных. Очень часто Шоу выступает в роли сатирика, беспощадно осмеивающего уродливые и пошлые стороны английской жизни, особенно — быта буржуазных кругов («John Bull’s Other Island», «Arms and the Man», «How He Lied to Her Husband» и др.). В пьесе «Профессия госпожи Уоррен» (1893) молодая девушка узнает, что её мать получает доходы от публичных домов, а потому покидает дом, чтобы самой зарабатывать деньги честным трудом. Пьесы Бернарда Шоу, как и пьесы Оскара Уайльда, включают острый юмор, исключительный для драматургов викторианской эпохи. Шоу начал реформировать театр, предлагая новые темы и приглашая публику к обдумыванию моральных, политических и экономических проблем. В этом он близок к драматургии Ибсена с его реалистической драмой, которую он использовал для решения социальных проблем. Когда опыт и популярность Шоу возросла, его пьесы стали менее сосредоточены на реформах, которые он отстаивал, но их развлекательная роль не уменьшалась. Такие работы, как «Цезарь и Клеопатра» (1898), «Человек и сверхчеловек» (1903), «Майор Барбара» (1905) и «Врач перед дилеммой» (1906) показывают зрелые взгляды автора, которому было уже 50 лет. До 1910-х Шоу был полностью сформированным драматургом. Новые работы, такие как «Первая пьеса Фанни» (1911) и «Пигмалион» (1912), были хорошо известны лондонской публике. В наиболее популярной пьесе «Пигмалион», основанной на сюжете древнегреческого мифа, в которой скульптор просит богов, чтобы они оживили статую, Пигмалион предстает в виде профессора фонетики Хиггинса. Его Галатея — это уличная торговка цветами Элиза Дулитл. Профессор пытается исправить язык девушки, которая говорит на кокни. Таким образом, девушка становится похожей на благородную женщину. Этим Шоу пытается сказать, что люди отличаются только внешне. Взгляды Шоу изменились после Первой мировой войны, которую он не одобрял. Его первой работой, написанной после войны была пьеса «Дом, где разбиваются сердца» (1919). В этой пьесе появился новый Шоу — юмор остался прежним, но его вера в гуманизм поколебалась. Ранее Шоу поддерживал постепенный переход к социализму, но сейчас он видел правительство под руководством сильного человека. Для него диктаторство было очевидным. Под конец жизни его надежды также умирали. Так, в пьесе «Миллиарды Буянта» (Buoyant Billions, 1946-48), его последней пьесе, он говорит, что не стоит надеяться на массы, которые выступают, как слепая толпа и могут выбирать себе в правители таких людей, как Гитлер. В 1921 году Шоу завершил работу над пенталогией «Назад к Мафусаилу», в которую вошли пять пьес, и которая начинается в Эдемском саду и кончается через тысячу лет в будущем. В этих пьесах утверждается, что жизнь совершенствуется с помощью попыток и ошибок. Сам Шоу считал эти пьесы шедевром, но критики были другого мнения. После «Мафусаила» была написана пьеса «Святая Иоанна» (1923), которая считается одной из его лучших работ. Идея о написании работы о Жанне Д’Арк и её канонизации появилась в 1920 году. Пьеса получила мировую известность и приблизила автора к Нобелевской премии (1921 год). В пьесе «Женева» (1938) автор утверждал мысль, что люди должны развивать технологию продления жизни для того, чтобы они могли развивать мудрость, которая понадобится им для самоуправления. У Шоу есть и пьесы в психологическом жанре, иногда соприкасающиеся даже с областью мелодрамы («Кандида» и др.). Автор создавал пьесы до конца своей жизни, но только некоторые из них стали такими же удачными, как его ранние работы. «Тележка с яблоками» (1929) стала наиболее известной пьесой в этот период. Поздние произведения, такие как «Горько, но правда», «На мели» (1933), «Миллионерша» (1935) и «Женева» (1935), не получили широкого признания публики.  С 21 по 31 июля 1931 года Бернард Шоу посетил СССР, где 29 июля у него состоялась личная встреча с Иосифом Сталиным. Помимо столицы, Шоу побывал в глубинке - коммуне им. Ленина (Ирской коммуне) Тамбовской области, считавшейся образцовой. Возвращаясь из Советского Союза, Шоу говорил «Я уезжаю из государства надежды и возвращаюсь в наши западные страны — страны отчаяния… Для меня, старого человека, составляет глубокое утешение, сходя в могилу, знать, что мировая цивилизация будет спасена… Здесь, в России, я убедился, что новая коммунистическая система способна вывести человечество из современного кризиса и спасти его от полной анархии и гибели». В интервью, предоставленном в Берлине по дороге на родину, Шоу дал высокую оценку Сталину как политику: «Сталин — очень приятный человек и действительно руководитель рабочего класса… Сталин — гигант, а все западные деятели — пигмеи». А уже в Лондоне 6 сентября 1931 года в своём докладе на тему поездки драматург говорил: «В России нет парламента или другой ерунды в этом роде. Русские не так глупы, как мы; им было бы даже трудно представить, что могут быть дураки, подобные нам. Разумеется, и государственные люди советской России имеют не только огромное моральное превосходство над нашими, но и значительное умственное превосходство». Будучи социалистом по своим политическим взглядам, Бернард Шоу стал также сторонником сталинизма и «другого СССР». Так, в предисловии к своей пьесе «На мели» (1933) он подводит теоретическую базу под репрессии ОГПУ против врагов народа. В открытом письме в редакцию газеты Manchester Guardian Бернард Шоу называет появившиеся в прессе сведения о голоде в СССР (1932—1933) фальшивкой. В письме в газету Labour Monthly Бернард Шоу также открыто выступил на стороне Сталина и Лысенко в кампании против ученых-генетиков»