«…Упрямый, настойчивый, ленивый. Грубый. Мешает проведению уроков, шалит. Домашние задания письменные выполняет очень плохо, а то и совсем не выполняет. Тетради имеет неряшливые, грязные, с надписями и рисунками. Способный. Может быть отличником, но не старается», - это характеристика ученика четвёртого класса Иосифа Бродского: ему десять лет, он ходит в ленинградскую школу на улице Моховой. Правда, в характеристике следующего года классный руководитель отметил, что Бродский «много читает» и «хорошо рисует».
В седьмом классе Бродский остался на второй год. У него в табеле было четыре двойки: по физике, химии, математике и английскому. Учитель не рассмотрел в нем будущего «английского эссеиста».
В восьмом классе Иосиф бросил школу, твёрдо решив больше туда не возвращаться.
Вот, как вспоминает тот период в одном из своих эссе:
«Помню, когда я бросил школу в возрасте 15 лет, это было не столько сознательным решением, сколько инстинктивной реакцией. Я просто не мог терпеть некоторые лица в классе - и некоторых однокашников, и, главное, учителей. И вот однажды зимним утром, без всякой видимой причины, я встал среди урока и мелодраматически удалился, ясно сознавая, что больше сюда не вернусь. Из чувств, обуревавших меня в ту минуту, помню только отвращение к себе за то, что я так молод и столькие могут мной помыкать. Кроме того, было смутное, но радостное ощущение побега, солнечной улицы без конца».