В Буэнос-Айресе ему приходилось работать и посудомойщиком, и уличным торговцем, и телефонным оператором. Вскоре Аристотель обратил внимание на нехватку восточных сортов табака на прилавках и решил наладить поставки из Греции. Дело оказалось прибыльным, и вскоре он открыл свой магазин. В 1928 г. Аристотель стал греческим консулом в Аргентине – говорили, что за это он заплатил взятку, ведь такая должность открывала перед ним новые деловые горизонты. В 25 лет он заработал свой первый миллион, через год купил первые шесть грузовых судов – и вскоре стал владельцем целого флота грузовых кораблей и супертанкеров колоссальных размеров и собственником греческой национальной авиакомпании.
Аристотель Онассис всегда без труда завоевывал женщин. Он говорил: «Если бы не было женщин, все деньги мира ничего бы не значили». В числе его любовниц называли дочь миллионера Ингеборгу Дедихен, балерину Анну Павлову, оперную диву Марию Каллас и многих других знаменитых и состоятельных женщин. Говорили, он выбирал только тех, которые помогали ему повысить собственный статус в обществе и приблизить к сильным мира сего. Миллиардер добивался расположения заинтересовавшей его персоны очень активно, но, получив свое, как правило, быстро терял к ней интерес. Тем не менее он редко получал отказы. Одной из немногих, кто устоял перед настойчивыми ухаживаниями Онассиса, была кинозвезда Грета Гарбо.
Женщин не пугало даже то, что миллиардер слыл тираном и патологическим ревнивцем. Так, дочь судовладельца Ингеборга Дедихен сбежала от него спустя несколько лет из-за частых случаев рукоприкладства. Его первая жена, дочь миллионера Тина Ливану также жаловалась на постоянные измены мужа и побои. Этот брак не спасло рождение сына Александра и дочери Кристины – вскоре у миллиардера появилось новое увлечение, из-за которого его жена решила подать на развод.
Новой избранницей Онассиса стала оперная певица Мария Каллас. На тот момент она была замужней дамой, но миллиардера это не остановило. Ради него она ушла из семьи и готова была посвятить ему свою жизнь, но жениться на ней непостоянный избранник не собирался. Когда Мария в 42 года забеременела, он настоял на аборте, после чего она не могла иметь детей. А Онассис решил жениться на вдове американского президента Жаклин Кеннеди, о чем Мария Каллас случайно узнала из газет.
Певица признавалась: «Я чувствовала себя звездочкой, которую Аре нарисовал на своем самолете в память о том, что сбил еще одного противника. Он коллекционирует знаменитых женщин». После расставания с ним она лишилась всего – певица потеряла голос и больше не могла выступать на оперной сцене. Она больше не вышла замуж, продолжая любить Онассиса, и последние годы жизни провела затворницей, практически не покидая своей квартиры.
Однако вскоре удача отвернулась и от миллиардера. Брак с Джеки Кеннеди не был счастливым – ведь оба преследовали меркантильные цели и не питали друг к другу теплых чувств. Онассис с ее помощью планировал покорить Америку, а Джеки, привыкшую к роскоши, привлекли миллионы супруга. Многие американцы не могли простить ей это новое замужество спустя 5 лет после убийства президента, а потому возненавидели и ее супруга.
В 1973 г. 25-летний сын Онассиса Александр погиб при загадочных обстоятельствах – он разбился на частном самолете, при том, что был опытным пилотом, а самолет был в отличном состоянии. Смерть сына сильно подкосила здоровье 67-летнего миллиардера. Он потерял интерес к деньгам и женщинам, а через два года оказался на смертном одре в полном одиночестве. При этом его супругу интересовало только то, кому достанется его наследство. К тому времени она уже переехала в Америку. Почти половину наследства миллиардер завещал на благотворительность, а оставшаяся часть досталась дочери Кристине. В 1988 г. она скончалась от передозировки наркотиков.