Только потом зритель увидел в ней актрису большого таланта, способную донести до него все стороны образа, исполняемого на экране. В 1916 году она основала собственную кинокомпанию Mary Pickford Company, а в 1919 году стала соучредителем кинокомпании вместе с такими мэтрами немого кино, как Дуглас Фэрбенкс и Чарли Чаплин.
Картины с её участием пользовались ошеломительным успехом. За роль в экранизированной пьесе «Кокетка» Мэри была удостоена премии «Оскар». Мэри Пикфорд – единственная западная актриса, не побоявшаяся приехать в конце 1920-х в Советскую Россию, об ужасах жизни в которой трубили все газеты мира.
И не только приехала, но и снялась в комедии «Поцелуй Мэри Пикфорд» с начинающим тогда молодым актером Игорем Ильинским. Производство фильма было само по себе курьёзом: документальные кадры из хроники пребывания актёров на Украине (в частности эпизод, где Мэри поцеловала одного из поклонников) были смонтированы с отснятым уже после их отъезда материалом.
В итоге получилась комедия о простом парне Гоге, которому не везёт в любви, но после поцелуя звезды дамы начинают активно обращать на него внимание. Пикфорд узнала о существовании этого фильма только в конце жизни. С развитием звукового кино её фильмы перестали пользоваться популярностью, и Мэри больше не снималась. Зато она стала заниматься благотворительностью, организовав в 1921 году Фонд помощи нуждающимся киноактёрам.
Но даже перестав сниматься, она еще долгие годы сохраняла статус влиятельного лица в Голливуде - в 1927 году Пикфорд была в составе влиятельных голливудских лиц, основавших Американскую академию киноискусства; в 1941 году совместно с Уолтом Диснеем, Орсоном Уэллсом, Чарли Чаплином и другими основала Объединение независимых кинопродюсеров; в 1944 году стала председателем женского отделения основанного Рузвельтом Национального фонда борьбы с полиомиелитом и посещала госпитали, где лежали больные дети; в 1949 году участвовала в создании телерадиокомпании Pickford-Rogers-Boyd.
К сожалению, её личная жизнь не была столь благополучной, как карьера. Три брака актрисы распались. За короткое время она потеряла всех близких людей. Остаток жизни Мэри Пикфорд провела в одиночестве и скончалась от кровоизлияния в мозг 29 мая 1979 года в Санта-Моника (США).