Но карьера балетного танцора оказалась слишком короткой – во время очередного спектакля Филиппову стало плохо. Приехавшие врачи констатировали сердечный приступ и посоветовали уйти из балета. Филиппов поступил в эстрадный театр-студию. Он много выступал на эстрадных площадках Ленинграда и во время одного из концертов его заметил Николай Павлович Акимов, предложивший молодому актеру перейти в Ленинградский Театр комедии, где он и проработал в 1935-1965 годах. Там он играл в основном комедийные роли. В амплуа комика он чувствовал себя как рыба в воде и был безмерно счастлив, что одной репликой может заставить смеяться целый зал. Такого артиста не могли не заметить кинематографисты, и в 1937 году состоялся дебют Филиппова в картине «Падение Кимас-озера». Затем фильмы последовали один за другим: «Волочаевские дни» (1937), «Член правительства» (1939), «Выборгская сторона» (1939), «Яков Свердлов» (1940), «Новые похождения Швейка» (1943), «Беспокойное хозяйство» (1946), «Золушка» (1947) и другие. В те годы настоящих комиков было немного, поэтому Филиппов почти безраздельно господствовал на комедийной сцене и пользовался огромной популярностью у зрителей. Ярче всего талант Филиппова раскрылся в 1950-е годы. Практически все зрители тех поколений помнят его Казимира Алмазова в «Укротительнице тигров» и Лектора из «Карнавальной ночи». В 1965 году он стал актером киностудии «Ленфильм». Тогда же Филиппов перенес тяжелую операцию по удалению опухоли мозга. Но, несмотря на болезнь, он продолжал много сниматься в кино – Киса Воробьянинов в комедии Леонида Гайдая «Двенадцать стульев» (1971), шведский посол в фильме «Иван Васильевич меняет профессию» (1973)... В 1980-е Сергей Филиппов из-за проблем со здоровьем практически перестал сниматься. Однако, достойны упоминания его работы в комедии Леонида Гайдая «За спичками» (1980) и маленькая роль пациента в «Собачьем сердце» (1988). Всего актером за его богатую творческую жизнь было сыграно более 100 ролей в кино. Также принимал он участие и в озвучивании мультфильмов. Скончался Сергей Николаевич Филиппов 19 апреля 1990 года в Ленинграде.