Юный Олег уже в детстве грезил театром: «Я плохо учился в школе и ни на что другое не претендовал. Математика — гроб полный. И вот возник на моем пути Художественный театр, который меня обворожил тем, что ты попадал не в театр, не в помещение, где прекрасные актеры говорили чужими голосами чужие слова. А я увидел миры. Вот этим театр отличался. Мир „Синей птицы“ Метерлинка: „Вот мы не нашли синюю птицу, дети, может, вы вырастете и найдете ее и поможете вашей соседке?“ До сих пор я это чувствую. „Три сестры“ Немировича — тоже до сих пор. И мне захотелось туда, в тот мир. Не в тот, в котором я жил, — мир контор, военкоматов, жировок. И я готов был не быть актером, а мыть полы там. Я даже думал — вот какой я был странный человек! — думал: фашисты опять нападут на Москву, вот они будут приближаться к Художественному театру, а я лягу вот там, на крыше, с пулеметом и буду его защищать. Причем ни к одному из других театров у меня не было такого отношения. В них не было нравственного клея, а во МХАТе это было главное».
В кино Олег Басилашвили дебютировал в 1956 году ролью Андрея Андреевича в фильме Григория Никулина и Владимира Шредера «Невеста».
На счету актера множество разнохарактерных ролей, продемонстрировавших его широкий творческий диапазон. В картине «Живой труп», поставленной Владимиром Венгеровым по повести Л. Н. Толстого, Басилашвили создал интересный образ Каренина. Среди режиссеров, с которыми работал актер, можно назвать Михаила Швейцера, Семена Арановича, Карена Шахназарова, Анатолия Бобровского, Владимира Краснопольского и Валерия Ускова, но наибольший успех сопутствовал ему в фильмах, поставленных Георгием Данелия и Эльдаром Рязановым. И сыгранные у этих режиссеров роли стали лучшими в творчестве Олега Басилашвили — Самохвалов в комедии «Служебный роман», граф Мерзляев в фильме «О бедном гусаре замолвите слово», Платон Громов из «Вокзала для двоих», Андрей Бузыкин в «Осеннем марафоне», Горюнов в «Предсказании».
Конец 70-х – начало 80-х были самым звездным временем Олега Басилашвили в кино. Первой работой, после которой Басилашвили стал по-настоящему знаменит, была роль Самохвалова в комедии Э. Рязанова «Служебный роман» (1977). За внешней благопристойностью и импозантностью его героя кроется трусливый и подлый человек.
Кстати, Басилашвили мог сыграть у Рязанова раньше — в комедии «Ирония судьбы или С легким паром!» (1975). Олег Валерианович должен был играть Ипполита. На него даже уже сшили костюм и отсняли несколько эпизодов. И тут у Басилашвили случилось несчастье — умер отец. Из-за этого он отказался от съемок. И Рязанов вынужден был заменить Басилашвили на Юрия Яковлева.
В «Осеннем марафоне» (1979) Басилашвили сыграл человека, испытывающего внутреннюю опустошенность и экзистенциальное отчаяние. Лирическая комедия Данелии полна такой грусти и такого сочувствия к герою, что пронзительная жалость к себе затопляет каждого, кто обнаруживает в себе и своей жизни черты сходства с героем. А обнаруживают их многие. «Осенний марафон» не о том, как слабый и безвольный человек разрывается между женой и любовницей, как могло бы показаться по сюжету. Колоритное изображение любовных и семейных коллизий лишь подчеркивает и оттеняет центральный образ «страдающего эгоиста». Герой остается пассивным объектом, будучи не в силах что-либо решить окончательно. Хотя в фильме играли замечательные актрисы М. Неелова и Н. Гундарева, все же как минимум 75 процентов успеха фильма — это Олег Басилашвили в главной роли.
Следующим успехом была роль петербургского чиновника по особым поручениям Мерзляева в фильме Э. Рязанова «О бедном гусаре замолвите слово» (1980). Чиновник затевает интригу, что бы проверить благонадежность в гусарском полку. Низкий и подлый Мерзляев сталкивается с благородством и достоинством гусаров и актеров.
Наконец в 1982 году Олег Валерьянович снимается в мелодраме Рязанова «Вокзал для двоих». Фильм отличен от других работ Рязанова тем, что тут, скорей, больше слез, чем смеха. Забавны неприятности, с которыми сталкивается отставший от поезда Платон Громов (Олег Басилашвили), музыкант по профессии. Однако зрительская улыбка гаснет, когда выясняется, что он жертва не только железнодорожных порядков, но и чужого честолюбия. Он пойдет в тюрьму за преступление, которое не совершал. Дуэт Басилашвили–Гурченко в этом фильме просто великолепен. Именно после этой работы Олег Валерьянович постоянно называл Людмилу Гурченко любимой актрисой.
Сыграв в кино немало похожих ролей, Олег Басилашвили ни разу не повторился, демонстрируя удивительную способность быть разным, неизменно оставаясь самим собой. Всегда располагающая внешность, подкупающая мягкость и лёгкие иронические нотки. Он является не только исполнителем, но и создателем своих ролей, соавтором и сорежиссёром.
Олег Басилашвили: «Я никогда не шел на то, что мне не нравится. Есть фильмы, где я плохо играю. Вот там стыдно. Ну, не вышло. Но таких — мало. Я всегда снимался в фильмах, которые были мне интересны».
После вынужденного простоя, вызванного кризисов отечественного кино, Басилашвили вновь вернулся на экран в конце 90-х. В 1998 году он снялся в сатирической комедии «Судья в ловушке» по Генри Фильдингу — первом российском фильме, снятом с помощью компьютерных технологий. Никаких декораций, все создавалось на компьютере. Реальный людный Лондон — на самом деле виртуальная реальность. И если сегодня этим вряд кого-то можно удивить, то для тех лет это был настоящий прорыв. К сожалению, картина осталась незамеченной зрителями.
Зато другая работа актера — роль Шефа мафии в сериале «Что сказал покойник», поставленном по одноименному детективу Иоанны Хмелевской, вызвала среди зрителей живейший отклик.
В 2001 году Олег Басилашвили снялся у Карена Шахназарова в фильме «Яды, или Всемирная история отравлений». Это своеобразная энциклопедия об отравителях, отравлениях и в нашей сегодняшней жизни, и в глубине веков, с древности. Там он играет одновременно пенсионера Прохорова и Папу Римского Александра шестого — Борджиа. Лента получила Гран-При на фестивале Кинотавр.
Среди других работ актера в начале нового века можно отметить роли профессора Федорова в фильме «Романовы — венценосная семья» (2001) и Прохоренко в сериале «Бандитский Петербург».
В 2003 году на экраны вышел десятисерийный телевизионный фильм режиссера Владимира Бортко «Идиот» по одноименному роману Достоевского. В этом фильме Басилашвили сыграл генерала Епанчина, который всем сочувствует, но никак не может постичь, что же происходит вокруг. Перед началом съемок Олег Валерианович попал в аварию. Врачи определили перелом тазовой кости и ребер. Басилашвили уже хотел отказаться от роли, однако Бортко твердо заявил, что рассчитывает на него. Воодушевленный актер приступил к съемкам, даже не дождавшись полного выздоровления. Но это не помешало ему отлично справиться с поставленной задачей.
Одна из последних работ Олега Басилашвили — роль Воланда в сериале «Мастер и Маргарита».
